Pumunta si Obby sa mundo ng mga lumulutang na isla at Sky Islands Obby at iniimbitahan kang kasama niya sa isang kapana-panabik at makulay na paglalakbay. Iniimbitahan kang bumisita sa pitong isla: Meadow Village, Candy Clouds, Pirate's Cove, Ice Peaks, Moon Grove, Star Haven at Sky Castle. Dumaan sa pitumpung mataas na kalidad na antas kung saan makikita mo ang mga gumagalaw na platform, elevator, springboard, lagari, piston, conveyor belt, at gumuhong mga bloke. Maghanap ng mga itlog at kumuha ng mga alagang hayop na tutulong sa iyong mapabilis, makakuha ng mga kapaki-pakinabang na bonus, mag-glide sa hangin, at makaakit ng mga barya. Araw ay nagbibigay daan sa gabi sa Sky Islands Obby, at ang bayani ay napapaligiran ng makulay na buhay na mundo sa kanyang paglalakbay.
