Isang pamilya ng apat ang nagbabakasyon sa bakasyon sa Taglamig. Ang mga bata ay may winter break at ang mga magulang ay may bakasyon, na nagbibigay sa kanila ng pagkakataong gumugol ng oras nang magkasama. Ang pagkakaroon ng pagtitipon para sa isang konseho ng pamilya, ang lahat ay nagkakaisa na nagpasya na pumunta sa katimugang mga rehiyon, kung saan ang taglamig ay hindi malubha at hindi ka maaaring umupo sa bahay, ngunit maglakad at kahit na lumangoy sa dagat. Sa simulation game Winter vacation, tutulungan mo ang mga bayani na maghanda at pumunta sa dagat. Pumunta sa mga antas, pagkumpleto ng ilang mga gawain sa bawat isa sa kanila. Sa kasong ito, iba't ibang mga character ang kasangkot.
