Nagpasya si Jack the Pumpkin na mag-propose sa kanyang kasintahan sa Halloween. Ngunit kailangan niya ng singsing na may malaking brilyante. Sa larong Retro Jack pupunta siya sa paghahanap ng singsing. Ang pinaka-kamangha-manghang bagay ay hindi siya makakahanap ng isang singsing, ngunit marami at lahat sila ay pareho. Ang karakter ng kalabasa ay dapat kolektahin ang lahat ng mga singsing, dahil sa panahon ng Pista ng Lahat ng mga Santo ay hindi makatitiyak ng anuman. Sa mga nakolektang alahas, isa lang ang totoo, ang iba ay mga pekeng mawawala, gumuho sa alabok. Samakatuwid, kailangan mong kolektahin ang lahat. Sa kasong ito, kakailanganin mong iwasan ang mga bumabagsak na bato sa Retro Jack.
