Hindi pinalad si Obby, napunta siya sa kulungan sa isang ganap na maling akusasyon at kahit na maikli ang termino, ang bida ay hindi nais na mag-aksaya ng oras sa bilangguan, nais niyang makatakas at patunayan ang kanyang kawalang-kasalanan sa pamamagitan ng paghuli sa tunay na kriminal sa Obby: Escape from Barry bilangguan. May security guard na naka-duty ngayon na nagngangalang Barry. Mataba siya at tamad. Kapag siya ay tumalikod o nakatulog, kailangan mong tumakbo. May isang butas sa itaas ng kama; ang bayani ay mahuhulog sa isang lagusan na nagbibigay ng hangin sa mga silid. At pagkatapos ay kumilos ayon sa mga pangyayari, sinusubukan na huwag mahulog sa mga kamay ng mga guwardiya. Kapag napagtanto ni Barry na nakatakas na ang kanyang mga kaso, itataas niya ang alarma sa Obby: Escape from Barry Prison.
