Nahuli si Obby na gumawa ng isang maliit na krimen at ipinadala sa bilangguan, kung saan si Barry ang warden. Sa bagong kapana-panabik na online game na Roblox: Barry's Prison Run, kakailanganin mong tulungan ang bayani na makatakas mula rito. Sa harap mo sa screen makikita mo ang isang camera kung saan matatagpuan ang iyong karakter. Kailangan mong maghanap ng mga bagay na maaaring basagin ni Obby ang lock. Pagkatapos nito, sa pagkontrol sa bayani, lihim kang dadaan sa lugar ng bilangguan, lampasan ang mga surveillance camera at iwasan ang mga pagpupulong na may seguridad. Sa daan ay mangolekta ka ng iba't ibang mga kapaki-pakinabang na item kung saan bibigyan ka ng mga puntos. Sa sandaling libre na si Obby, makukumpleto ang level at magpapatuloy ka sa susunod sa larong Roblox: Barry's Prison Run.
