Walang sinuman ang immune mula sa pagpunta sa bilangguan, at ito ay hindi palaging nangangailangan ng paggawa ng isang krimen. Ang bayani ng larong Obby Barry Prison Run - Napunta si Obby sa bilangguan nang hindi sinasadya sa isang katawa-tawa na paraan, na nakasaksi ng isang krimen, at sa huli ay inakusahan siya nito. Mayroon ding mga pabaya na imbestigador at ang mga inosenteng tao ay nagdurusa bilang resulta. Ang bayani ay hindi gustong maupo sa bilangguan ng mahabang panahon at balak niyang tumakas. Tinulungan siya ng mga kaibigan at nag-organisa ng helicopter. Ngunit ang bilanggo ay kailangang makarating dito, habang sa daan ay dapat siyang mangolekta ng mga lata ng gasolina at maiwasan ang mga engkwentro sa mga guwardiya sa Obby Barry Prison Run.
