Ang paglalakbay sa oras sa mundo ng laro ay hindi isang problema. Kung pinili mo ang Roll With It! pagkatapos ay agad na mahanap ang iyong sarili sa isang lugar sa ikalabing walong siglo. Tulad ng alam mo, sa oras na iyon, ang mga kotse ay nagsisimula pa lamang na lumitaw, kaya ang mga kariton, karwahe, mga tarantasses na hinihila ng kabayo ay kadalasang tumatakbo sa mga kalsada. Kasabay nito, walang nag-isip tungkol sa mga patakaran sa trapiko at ang mga pedestrian ay tumawid sa kalsada kung saan nila gusto, na medyo delikado, kahit na ang mga kariton na hinihila ng kabayo ay hindi masyadong mabilis na gumagalaw. Sa larong Roll With It! Tutulungan mo ang isang maliit na batang babae na tumawid sa ilang mga kalsada nang sunud-sunod at hindi siya makakaramdam ng ligtas kahit na sa mga bangketa, dahil may mga babaeng naglalakad sa paligid na may mga payong mula sa araw at itinutulak ang kanilang mga sanggol sa mga stroller.
