Kasama ang batang babae na si Rosie, ngayon sa larong Pagsakay kay Rosie ay kailangan mong maglakbay sa paligid ng lungsod at tulungan ang mga naninirahan dito. May lalabas na mapa ng lungsod sa screen sa harap mo. Magkakaroon ito ng marka. I-click mo ito gamit ang mouse upang makita ang maikling impormasyon tungkol sa lugar na ito. Halimbawa, makikita mo ang isang bahay na malapit sa kung saan may mga lalagyan na puno ng basura. Pagkatapos ay may lalabas na trak ng basura sa harap mo sa kalsada. Kailangan mong gamitin ang mouse upang gabayan siya sa mga lansangan ng lungsod patungo sa lugar na kailangan mo. Kapag malapit na sa mga lalagyan, maaari kang magkarga ng basura dito. Pagkatapos nito, i-load mo ito sa isang trak ng basura at dalhin ito sa tambakan ng lungsod. Para dito, bibigyan ka ng tiyak na bilang ng mga puntos sa larong Riding with Rosie at magpapatuloy ka sa susunod na gawain.
