Ang magkapatid na prinsesa ay napakalapit at madalas na magkasama, kaya minsan ay nag-aayos din sila ng mga double date kasama ang kanilang mga kabataan. Sa Annie & Eliza Double Date Night, kailangan mong tulungan silang dalawa na maghanda para sa kanilang gabi ng date. Una sa lahat, piliin ang kanilang mga hairstyles at gumawa ng up. Pagkatapos nito, magpalitan ng pagbisita sa kanilang mga dressing room, kung saan makikita mo ang isang malaking bilang ng mga outfits, at piliin ang cutest na opsyon para sa bawat isa. Gusto rin ng kanilang mga lalaki na maging maganda sa meeting, kaya tulungan sila sa Annie at Eliza Double Date Night kapag handa na ang mga babae. Pagkatapos nito, ang mga mag-asawa ay magagawang magsaya.
