Si Caitlyn ay madalas na kumunsulta sa mga manlalaro, pagpili ng susunod na istilo, o pagpili lamang ng damit para sa isang partikular na okasyon. Ngunit sa larong Caitlyn's Dress School Edition, ang dahilan ay higit pa sa makabuluhan. Sa lalong madaling panahon ang bagong taon ng akademiko ay magsisimula at oras na para sa batang babae na isipin ang tungkol sa mga damit kung saan siya pupunta sa mga klase. Ang paaralan kung saan nag-aaral ang pangunahing tauhang babae ay walang uniporme ng paaralan, kaya ang mga bata ay maaaring pumasok sa klase sa ordinaryong damit. Ang tanging kondisyon ay kahinhinan at kaginhawahan. Tingnan natin ang wardrobe ni Caitlyn, at makakapili ka ng bagay na angkop at hindi lamang mga damit, kundi pati na rin ang mga accessories at maging ang buhok at sapatos sa Caitlyn's Dress School Edition.
