Sa pagtingin sa kung ano ang ginagawa ng mga lalaki at babae sa mga skateboard, iniisip mo lang kung paano nila pinamamahalaang manatili sa isang maliit na board sa mga gulong at kahit na gawin ang lahat ng uri ng mga trick. Sa I'm a skateman, matutulungan mo ang isang aspiring racer na matuto kung paano mag-skateboard at maging master. Nagpasya ang bayani na magsimula kaagad sa mga kahirapan at pumili ng napakahirap na mga track na puno ng mga napaka-mapanganib na traps at obstacles. Upang maiwasan ang lalaki na gumulong o tumakbo sa matulis na bagay, dapat kang gumuhit ng isang linya para sa kanya, na magiging isang landas para sa kanya. Ang bayani ay madaling dumaan dito, at kahit na mangolekta ng mga barya kung sila ay papunta sa I'm a skateman.