Sa gabi ng Halloween, isang bruha na nagngangalang Elsa ay lumilikha ng isang ulo ng kalabasa, na ipinapadala niya ng isang sulat sa kanyang malayong kamag-anak. Sa laro ng Rolling Halloween matutulungan mo ang kalabasa na maihatid ito sa oras. Sa harap mo sa screen makikita mo ang isang kalsada na dadaan sa kagubatan. Ang isang kalabasa ay unti-unting gumagalaw kasama nito, nakakakuha ng bilis. Maaari mong gamitin ang mga control key upang makontrol ang kanyang mga aksyon, pati na rin ang tumalon siya. Maingat na tingnan ang screen. Iba't ibang mga hadlang ang maghihintay sa iyong bayani sa daan. Ang ilan sa mga ito sa bilis ng kalabasa ay maaaring mag-bypass, habang ang iba ay kailangang tumalon. Minsan magkakaroon ng mga barya at iba pang mga item sa kalsada na pinakamahusay para sa iyo upang mangolekta.
