Nagpasya ang Spider-Man na magbakasyon, pagod na siya sa walang katapusang laban sa mga kontrabida, at sa tag-araw ay may kalmado, tila ang kasamaan ay nagpasiya ring magpahinga. Sa isang maikling pahinga, nagpasya ang sobrang bayani na master ang isang board sa mga gulong at kumuha ng skateboarding. Wala siyang karanasan sa isport na ito, ngunit tutulungan mo siya sa Spiderman Skateboarding at para dito kailangan mo lamang ng mabilis na reaksyon. Ang spider ay nakuha ang bilis at karera ng buong bilis, at maraming mga hadlang sa hinaharap at kailangan mong reaksyon sa kanila, ngunit hindi alam ng bayani kung paano. Dito sa Spiderman Skateboarding, kumokonekta ka at mabilis na i-tap ang screen upang lumitaw ang isang bloke, at hindi isa, ngunit hangga't kinakailangan upang hindi mapansin ng sumakay ang mga hadlang at drive tulad ng sa isang patag na track.
