Kasunod sa Pico mula sa kanyang paaralan, lilitaw ang isang character, at sa larong Friday Night Funkin vs Cassandra ay makikilala mo ang isa sa pinakamaliwanag na kalaban ng Pico's School - Cassandra Ang batang babae ay may maliwanag na pulang buhok, na may isang hairstyle sa anyo ng mga sungay na demonyo. Karaniwan ang kanyang mga mata ay maputi, ngunit maaaring dilaw na may itim na gilid. Ang matalim na hasa ng mga kuko na pininturahan ng pulang barnis ay medyo nakakatakot, ngunit hindi ito nakakagulat, sapagkat ang batang babae ay pinuno ng mga goth-punk, at doon ang mga lalaki ay seryoso at tiniis ang mga nguso at luha. Nilalayon ng batang babae na sipain ang asno ni Guy na asul ang buhok para kay Pico, na kanyang natalo kamakailan. May sabi-sabi na si Cassandra ay palihim na in love kay Pico. Dapat manalo ang kasintahan sa Friday Night Funkin vs Cassandra.
