Ang isang nakakatawang maliit na tao na may isang hugis-tasa na ulo na nagngangalang Cuphead ay makakasalubong sa iyo sa laro ng bersyon ng Cuphead Run at hilingin sa iyo na tulungan kang makawala sa isang mahirap na sitwasyon. Ang katotohanan ay ang mahirap na tao na natagpuan ang kanyang sarili sa isang mundo kung saan ang bawat isa ay galit sa kanya. Sinubukan niyang makipagkaibigan sa mga naninirahan dito, ngunit paano ka makakaibigan sa isang bulaklak na iniisip lamang kung paano ubusin ka. Nagpasya ang bayani na lumabas na lamang sa mga lugar na ito, ngunit naging hindi rin ganon kadali. Humingi sila ng pantubos sa kanya, ngunit walang pera si Cuphead. Ngunit ipinakita sa kanya kung saan sila makukuha, nang hindi tinukoy na nais niyang ipagsapalaran ang kanyang kalusugan. Tulungan ang character, tatakbo siya sa paligid ng lokasyon, at pinapatalon mo siya. Upang maiwasan ang matalim na mga spike at tumalon sa mga platform. Kailangan mong kolektahin ang lahat ng mga barya para sa isang espesyal na pintuan upang lumitaw sa bersyon ng Cuphead Run.
