Ang bantog na Miss Hollywood, kasama ang kanyang mga kaibigan, ay lumabas sa bayan sa kanyang estate upang magpalipas ng kanyang bakasyon at magpahinga doon. Sa larong Miss Hollywood Vacation sasali ka sa kanila sa iba't ibang libangan. Sa harap mo sa screen sa simula ng laro, lilitaw ang mga icon kung saan kailangan mong pumili ng isang tiyak na uri ng aliwan. Halimbawa, ito ay magiging isang nakawiwiling golf course. Ang isang golf course ay lilitaw sa screen. Magkakaroon ng bola sa isang dulo at isang butas sa kabilang dulo. Ang iba't ibang mga bagay ay matatagpuan sa pagitan nila. Kakailanganin mong kalkulahin ang puwersa at tilapon ng suntok at gawin ito. Ang bola na pagsisikad mula sa mga bagay ay kailangang pindutin ang butas at sa gayon, makakakuha ka ng puntos ng isang layunin at makakuha ng mga puntos.
