Ang taong may ulo na tasa na nagngangalang Cuphead ay nasa problema. Pumunta siya sa bukid para sa isang kalabasa upang gawin ang parol ni Jack at mai-install ito malapit sa bahay, ngunit hindi inaasahan na pumasok sa isang hindi nakikitang portal at natagpuan ang kanyang sarili sa mundo ng Halloween. Dito, nakalulugod lamang ang mga bisita na kainin sila o paghiwalayin lamang, kaya't ang aming bayani ay nasa isang kakila-kilabot na gulat. Tumatakbo siya at hindi maaaring tumigil, ngunit kailangan pa niyang pumasok ulit sa portal upang bumalik sa bahay. Ngunit kailangan mo munang dumaan sa maraming mga antas, tumatakbo sa susunod na pintuan. Gawing tumalon ang bayani sa matalim na tinik at siguraduhing mangolekta ng mga barya, kung hindi man ay maaaring hindi lumitaw ang pinto. Sa sandaling makita mo siya, agad na sumisid upang tumalon sa susunod na antas ng Cuphead Halloween.
