Ang isang bilangguan, kahit gaano komportable ito, nananatiling isang bilangguan at sinumang tao na walang malay na nag-iisip na iwanan ito nang mabilis hangga't maaari. Ang bayani ng laro Jail Break ay nasa isang huwarang institusyon ng serbisyo ng penitentiary. Narito ang mga bilanggo ay nasa mga cell ng dalawa, medyo kasiya-siya ang mga kondisyon, mayroong isang istadyum, isang sinehan, isang malaking silid-kainan. Walang labis na seguridad, dahil ang lahat ay kinokontrol ng electronics mula sa pangunahing control panel. Ngunit nais ng aming bilanggo na makatakas, hindi siya nagkasala at hindi mag-aaksaya ng oras na nakaupo sa bilangguan. Tulungan siyang ayusin ang kanyang sariling paglaya. Hindi niya makaya ang nag-iisa, kailangan niyang gumuhit ng isang plano, makipag-ayos sa ibang mga bilanggo, ngunit hindi ibunyag ang kanyang mga plano sa mga bantay. Ang bayani ay maaaring malayang gumagalaw sa paligid ng gusali, maraming mga silid ay hindi pa magagamit para sa kanya, ngunit ito ay pansamantala hanggang sa makuha niya ang pag-access sa mga susi. Ang mga tauhang hindi seguridad ay maaari ring tumulong sa pagtakas.
