Ang lalaki sa ulo na may isang tasa, na pinangalanang Cuphead, pana-panahon ay lilitaw sa larangan ng paglalaro at nakalulugod sa amin ng kanyang nakakatawang pakikipagsapalaran. Minsan, siya ay isang ordinaryong tao, ngunit siya ay kumilos nang hindi wasto, niloloko ang Diablo mismo at hinamon siya. Gaano karaming mga tulad na nanunuya roon, ang hari ng Underworld ay hindi binigyan ng pansin ang mga ito, ngunit ang mga panunuya na ito ay tila hindi kanais-nais sa kanya at nagpasya siyang makipagtalo sa daredevil at, natural, ay nanalo. Bilang resulta nito, ang isang tao ay naging isang hindi maintindihan na nilalang na may isang tasa sa halip na isang ulo at ngayon ay kailangang magbayad ng utang sa Diablo nang napakatagal na panahon. Sa Cuphead, tinutulungan mo ang mahihirap na kapwa na makaligtas sa isang bitag na binabantayan ng dalawang malalaking bulaklak ng karnabal. Ang Cuphead ay tatakbo nang walang tigil at pagkolekta ng mga gintong barya. Pagkatapos lamang pagkolekta ng lahat ng mga barya ay ang exit sa isa pang antas na bukas. Tapikin ang bayani upang magkaroon siya ng oras upang tumalon sa mga platform at tumalon sa malupit na mga spike.
